Cupido es retratado a menudo en las tarjetas de San Valentín como un querubín desnudo lanzando flechas de amor a amantes desprevenidos. Pero en realidad es un dios romano que tiene sus raíces en la mitología griega como una divinidad asociada al amor, siendo esto no otro que el Dios Eros. Los relatos de su nacimiento varían; algunos dicen que es el hijo de Nyx y Erebus; otros, de Afrodita y Ares; otros sugieren que es el hijo de Iris y Céfiro o incluso de Afrodita y Zeus, este último entonces sería su padre y abuelo.
Según los poetas arcaicos griegos, Eros era un apuesto inmortal que jugaba con las emociones de los dioses y los hombres, utilizando flechas de oro para incitar al amor y en ocasiones los conducía a sembrar la más profunda aversión. No fue hasta el período helenístico que comenzó a ser retratado como un travieso, niño regordete con alas que se popularizó en las tarjetas de San Valentín.
Cupido no tenía realmente un papel activo en cuanto a la representación pictórica antigua, pero se incluía para significar la importancia del amor dentro de la narrativa principal que mostraban algunos cuadros. Las obras específicas que se relacionan con él incluyen La educación de Cupido de Correggio, Cupido quejándose de Venus por Cranach y Cupido y Psique de Claude Lorrain.
Además de los Estados Unidos, el Día de San Valentín se celebra en Canadá, México, el Reino Unido, Francia y Australia. En Gran Bretaña, el Día de San Valentín comenzó a celebrarse popularmente alrededor del siglo XVII.
A mediados del siglo XVIII, era común que amigos y amantes de todas las clases sociales intercambiaran pequeñas muestras de afecto o notas manuscritas, y para 1900 las tarjetas impresas comenzaron a reemplazar las cartas escritas debido a las mejoras en la tecnología de impresión. Las cartas ya hechas eran una manera fácil para que la gente mustrara sus emociones en un momento en que la expresión directa de los sentimientos se desalentaba. Algo que no podía faltar en la mayoría de estas tarjetas era la imagen del querubín con el que se había asociado a cupido, y el cual gozaba de una popularidad que a la fecha continua.